Herbert Fladerer wird am 11. Mai 1913 als drittes Kind des k. u. k. Militär-Kapellmeisters Karl Fladerer und dessen Frau Louise in Wien geboren.
1930 tritt Herbert Fladerer in die Graphische Lehr- und Versuchsanstalt ein und von 1932 bis 1940 studiert er an der Akademie der Bildenden Künste bei Prof. Hans Larwin und Prof. Christian L. Martin. An der Akademie lernt er seine spätere Frau, die Malerin Johanna Dorn, kennen. 1940-1945 leistet er Wehrdienst in Russland und an der Eismeerfront. 1942 heiratet Herbert Fladerer Johanna Dorn während eines Fronturlaubs.
Nach der Entlassung aus der Kriegsgefangenschaft ist Fladerer ab 1946 als freischaffender Künstler in Kneiding bei Münzkirchen tätig. In dem 1953 entstandenen Zyklus „Krieg“ schildert Herbert Fladerer die Schrecken und die Zerstörung des Krieges. Die Geburt des Sohnes Thomas im Jahr 1952 veranlasst Herbert Fladerer zu mehreren eindrucksvollen Holzschnitten: „Mutter mit Kind“ (1952), „Stillende“ (1955), „Erwartung“ (1955). 1954 entsteht der Zyklus „Aus der Kindheit“, in dem er sich mit seiner eigenen Kindheit auseinandersetzt. 1965 übersiedelt die Familie nach Wernstein am Inn.
Erste Anzeichen einer schweren Krankheit sind 1975 erkennbar. Herbert Fladerer stirbt am 13. Dezember 1981 in Wernstein.
Wie kaum ein anderer Künstler widmet sich Herbert Fladerer Zeit seines Lebens dem Holzschnitt. Seine frühen Arbeiten zeigen Einflüsse des Kärntner Holzschnittmeisters Switbert Lobisser. Nie war Fladerer mit ästhetischen Reizen und Effekten zufrieden – stets suchte er eine tiefere Bedeutung in den Bildern. In expressiver Formensprache übersetzt Herbert Fladerer Not, Angst und Getriebensein des Menschen durch ein wirkungsvolles Wechselspiel zwischen Licht und Schatten ins Bildhafte.
Trotz der räumlichen Nähe unterhielt Fladerer keine sehr engen Beziehungen zu Alfred Kubin in Wernstein oder Margret Bilger in Taufkirchen an der Pram. Dennoch sind in einigen Blättern Einflüsse von Alfred Kubin – etwa im Holzschnitt „Die Überfahrt“ (1948) – erkennbar. Herbert Giese bezeichnet dieses Werk als „magische und unheimliche Manifestation einer Reise ins Ungewisse“.
Herbert Fladerer wurde mit dem Anerkennungspreis zum Staatspreis (1950), der Goldenen Ehrenmedaille des Wiener Künstlerhauses (1958), dem Ehrenpreis des Salzburger Kunstvereins (1958), dem Preis des Unterrichtsministeriums (1960) ausgezeichnet und zum Professor h. c. ernannt.